Teen die einde van 1652 was daar reeds ‘n florerende tuin, en vee is by die Khoi geruil. Toe die eerste retoervloot uit Batavia in Maart 1653 die Kaap aandoen, kon Van Riebeeck hulle dus van genoeg vars voorrade voorsien. Die ideaal om die Kaap selfversorgend te maak, kon egter in die heersende omstandighede nie verwesenlik word nie. Die eerste koringlande is deur die wind verniel, rys kon nie met sukses gekweek word nie (groot hoeveelhede rys moes ingevoer word), die uitvoervan robbevelle was nie geslaag nie en geen minerale rykdomme is in die Kaap gevind nie. Boonop was die amptenare onder hom onwillig om ekstra werk te verrig waaruit hulle self geen voordeel sou put nie. Reeds in sy eerste brief aan Batavia (die Kaap het onder die gesag van die Raad van Indië geval) het Van Riebeeck voorgestel dat VOC-amptenare aan die Kaap toegelaat word om ‘n stuk grond vir eie gewin te bewerk. Hy het voorgestel dat vryburgers uit Nederland of die Ooste ook vir die doel gebruik kon word. Namate die getal inwoners aan die Kaap toegeneem het (in 1658 was daar reeds 189) en die uitgawes vir hul onderhoud gestyg het, het die VOC om ekonomiese redes meer aandag aan Van Riebeeck se voorstelle geskenk. In ‘n brief van 12 Oktober 1656 het hulle hom opdrag gegee om 8 tot 10 mans vry te stel en te laat boer in die hoop dat dit sou help om die Kaap selfversorgend te maak. In Februarie 1657 het Van Riebeeck 9 vrybriewe uitgereik. Die vryburgers is in 2 groepe ingedeel: een groep onder leiding van Steven Jansz van Wageningen en die ander onder leiding van Harman Remajenna. Hulle het elk ‘n stuk grond aan die Liesbeeckrivier (indertyd bekend as die Amstel) ontvang. Die vryburgers moes hul produkte teen ‘n vasgestelde prys aan die VOC verkoop waarmee in die behoeftes van sowel die vlote as die inwoners van die Kaap voorsien moes word. Oorblywende produkte kon hulle onder mekaar verhandel of na Batavia uitvoer. Hulle kon hul inkomste aanvul deur jag, visvangs, biermakery en deur varke en pluimvee aan te hou. Die implemente wat hulle op krediet van die VOC ontvang het, sou die eerste 3 jaar gratis deur die VOC in stand gehou word. Tydens kommissaris Rijckloff van Goens se besoek in Maart/April 1657 is die 10e vrybrief uitgereik en in 1658 was daar reeds 15 vryburgers. Van Goens het daarop gewys dat die amptenare nie dieselfde voorregte as die vryburgers moes geniet nie omdat laasgenoemde as gevolg van die mededinging dan nie ‘n bestaan sou kon maak nie. Konflik tussen die amptenare en vryburgers het egter spoedig ‘n groot rol in die geskiedenisvan die Kaap gespeel. Die uitreiking van die vrybriewe was ‘n belangrike gebeurtenis in die geskiedenis van Suid-Afrika omdat die aard van die verversingspos daardeur verander is. Dit was die begin van ‘n permanente Blanke bevolking wat weens aanwas ook onvermydelik tot gebiedsuitbreiding gelei het. Die instelling van vryburgers het ‘n wysiging in die samestelling van die Kaap se bestuursliggaam, die Politieke Raad, geverg. Die Raad, wat bestaan het uit die skeepskapteins met Van Riebeeck as voorsitter, het vir die eerste keer aan boord van die Drommedaris byeengekom. Nadat die kapteins die Kaap verlaat het, het die Politieke Raad bestaan uit die kommandeur, die sekunde, die fiskaal, die bevelvoerder van die garnisoen (eers ‘n korporaal, toe ‘n sersant en later ‘n kaptein) en ‘n sekretaris. Laasgenoemde het egter nie stemreg gehad nie.  As verteenwoordiger van die vryburgers is Steven Jansz van Wageningen as die eerste burgerraad aangestel. Dit was in ooreenstemming met die VOC se beleid dat ‘n beskuldigde altyd deur ‘n lid van sy eie klas op die regsbank verteenwoordig moes word. Later is Hendrik Boom, die hooftuinier wat intussen ook ‘n vryburger geword het, as tweede burgerraad aangestel. Elke jaar het een van die 2 burgerrade afgetree en hy is dan vervang deur een wat deur die Kommandeur aangestel is. Die vryburgers se boerdery het die astrantheid van die Hottentotte, veral die Kaapmans of Goringhaikwas, laat toeneem. Van Riebeeck het uit die staanspoor met die Khoi ruilhandel gedryf, maar reeds in 1653 het konflik ontstaan toe Herry, die tolk en leier van die Strandlopers, feitlik al die nedersetting se vee gesteel het. Die verhoudings het gespanne gebly en Van Riebeeck het uiteindelik in oorleg met Van Goens op ‘n beleid van gebiedskeiding besluit. In Mei 1659 het die burgers ‘n petisie aan Van Riebeeck oorhandig waarin hulle optrede teen die Khoi geëis het. Die Khoi het nie net hul vee gebuit nie, maar ook hul boerderygereedskap gesteel. Nadat een van die vryburgers deur die Kaapmans vermoor is, het ‘n hele reeks skermutselings met die Khoi ontstaan wat eers in April 1660 beëindig is. Van Riebeeck is in 1662 deur die VOC na Batavia verplaas en het die Kaap op 7 Mei op die skip Mars verlaat. Met sy aankoms in Julie 1662 was daar vir hom geen werk in Batavia nie en hy het eers in September sitting in die Raad van Justisie verkry. Kort daarna is hy as ‘n goewerneur van Malakka aangestel, waar sy vrou en dogter Joanna hom aan die einde van 1664 ontval het. Hy het versoek om na Nederland gerepatrieer te word, maar het in November 1665 die pos van sekretaris van die Raad van Indië aanvaar. Hy het die pos tot met sy dood op 18 Januarie 1677 beklee. Hy is op 10 Maart 1667 met Maria Scipio getroud en een seun, Joan, is uit die huwelik gebore.